Judi online mempunyai sejarah yang sangat menarik jika dilihat dari awal mula hingga saat ini. Ini mencakup periode hampir dua dekade dan telah mengalami perubahan signifikan sejak pertama kali diciptakan. Perjudian online pertama kali muncul pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan Bebas dan Pemrosesan Data tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi kasino online. Meskipun Internet masih merupakan fenomena yang cukup baru pada saat itu, masuk akal untuk mencoba memanfaatkan kemudahan aksesibilitas yang ditawarkan kasino online. Pada tahun yang sama, penyedia perangkat lunak perjudian online pertama, Microgaming, muncul dan menjauhi bisnis perjudian online sejak saat itu.
Setelah penyedia perangkat lunak ini didirikan, sekarang saatnya untuk meluncurkan dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan perusahaan taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui diciptakan oleh Microgaming dan disebut Gaming Club. Itu dibuat pada musim gugur tahun 1995 dan terus memberikan layanan hingga hari ini. Kasino online lain yang merupakan bagian dari periode awal perjudian online ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawake sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Taruhan online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya mereka adalah perusahaan yang melakukan semua taruhan olahraga mereka melalui telepon, namun tentu saja mereka pindah ke maha World Wide Web untuk mengembangkan bisnis mereka. Seperti Gaming Club, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga terkemuka.
Langkah selanjutnya dalam permainan online adalah munculnya ruang poker virtual. Pada tahun 1998, Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs-situs poker baru ini telah meningkatkan platform perangkat lunak yang menyediakan permainan poker online yang lebih baik, dan banyak di antaranya masih ada hingga saat ini.
Karena semua situs ini telah memperoleh kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, undang-undang yang mengatur situs tersebut menjadi lebih ketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum disahkan dan situs-situs yang terdaftar secara publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. Sejak itu, UIGEA telah mengubah situasi dan melarang perjudian hanya di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, langkah-langkah telah diambil untuk mengembangkan perjudian online. Uni Eropa sejak itu mendukungnya dan terdapat banyak perusahaan yang terdaftar di bursa. Afrika Selatan dan Italia bergabung dalam gerakan ini dan memperkenalkan peraturan pada tahun 2008 untuk mendorong perjudian online. Masih banyak tantangan yang harus diatasi, termasuk melibatkan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan beberapa langkah besar sedang diambil untuk membuat perjudian online dapat diakses oleh lebih banyak orang.
